很多同学在学习A-Level化学和IB化学时，遇到有机反应机理就头疼——尤其是亲电加成反应（Electrophilic Addition）。

不仅要知道“反应怎么发生”，还要会判断主产物（Major Product），更要在考试中写出完整的反应机理与解释。

这恰恰是历年大题的必考点，也是很多学生反复失分的“痛点区”。

什么是亲电加成？

简单来说，就是双键被亲电试剂（如 Br₂、HBr）攻击，发生键的断裂与形成，最终生成加成产物。

你必须要掌握以下几个核心概念：

亲电试剂（Electrophile） 电负性（Electronegativity） 偶极与部分电荷（Dipole & Partial Charge） 异裂（Heterolytic Fission） 弯箭头表示电子转移（Curly Arrow） 碳正离子（Carbocation）

对称分子：产物唯一，轻松拿分！

在这种情况下，判断分子是对称的，产物是唯一的，不必考虑形成carbocation的类型和major product.

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以 Mechanism: Bromine + Ethene 为例：

三步机理：

第一步: 两个反应物，还要画出two partial charges和two curly arrows

第二步：carbocation和ion, 还要画出lone pair,two charge和one curly arrow

第三步：产物

真题示例： summer_2020_Q21、

Mechanism: Bromine + Cyclohexene

发现是个对称的分子，别管其他部分，只有double-bond发生反应，其他部分保持不变即可。

第一步：two partial charges和two curly arrows

第二步：lone pair,two charge和one curly arrow

第三步：唯一的产物

不对称分子：主产物判断是难点

在这种情况下，判断分子是不对称的，addition反应会产生两种产物，major product(产量较多)由更稳定的中间产物(carbocation)生成，minor product(产量较少)由较不稳定的中间产物(carbocation)生成。

所以判断形成carbocation的种类和稳定性是关键。

Tertiary carbocation最稳定，因为三个带碳的alkyl group(R)周围有很多electron, 会因为同性相斥作用把C-C的bond pair electron 往带positive charge的中心的碳上推, bond pair上的negative charge会中和一部分中心碳上的positive charge，使整个carbocation更偏向电中性，从而more stable。

Secondary carbocation因为只有两个alkyl group在推，所以比tertiary carbocation带更多的positive charge，所以less stable

因此通过tertiary carbocation形成的product往往是major product.

解释为什么某种产物是major product的答题模板：

第一句.... (major product)is formed via ....(tertiary/secondary)carbocation

第二句：.... (minor product)is formed via ... (secondary/primary)carbocation

第三句：... carbocation (major)is more stable than ... carbocation (minor)

两道真题示例：

真题分析：summer_2020_Q21

1.Mechanism: HBr + 3-bromopropene to produce major product

同样先写出mechanism的第一步，包含two curly arrows和two partial charge

判断H连在1号C上还是2号C上，这两种连接方式会产生两种carbocation:

如果H连接在1号碳上，形成的是secondary carbocation (2个R group, 1个H)

如果H连接在2号碳上，形成的是primary carbocation (1个R group, 2个H)

所以H连接在1号碳上形成的carbocation is more stable, produce major product

继续完成mechanism的第二步(lone pair, two charge和one curly arrow)和第三步

2.Explain why 1,2-dibromopropane is the major product instead of 1,3-dibromopropane

使用模板：

1,2-dibromopropaneis formed via secondarycarbocation

1,3-dibromopropaneis formed via primary carbocation

Secondary carbocationis more stable than primary carbocation

真题分析：summer_2022_Q22

1.Mechanism: HBr + simplified zingiberene to produce major product

因为第一个路径形成的中间产物是tertiary carbonation, more stable, 所以产生的Ⅰ是major product

2.Explain why Ⅰ is the major product

使用模板：

Ⅰis formed via tertiarycarbocation

Ⅱ is formed via secondary carbocation

Tertiary carbocationis more stable than secondary carbocation

你是否也有这些问题？弯箭头画不对？总被扣分？碳正离子稳定性判断不准？看到复杂结构就发懵？明明会做，却总在解释题中丢分？

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发布于：上海市